El 1 de mayo de 1925 María Cano es elegida Flor del Trabajo. Reconocida como la primera mujer líder sindicalista, promulgadora de las ideas socialistas, fue nombrada por obreros y artesanos “Flor del Trabajo” lo que le permitió promover su carrera política hasta 1930.  Durante este tiempo participó activamente de ideas socialistas, analizó las condiciones laborales de fábricas y trilladoras, denunció las quejas presentadas por trabajadores acerca de su situación y envió recurrentes comunicaciones a los empresarios y a las autoridades acerca de problemas que afectaban a la población trabajadora. Además se movilizó por todo el país alentando a la lucha obrera, evidenciando las injusticias y operaciones de las clases populares, por lo que fue llevada a la cárcel en varias oportunidades. Finalmente, se retiró de la lucha partidista por las contradicciones surgidas en su partido y por los ataques recurrentes en su contra.

El 3 de mayo de 1622 se realiza la primera emisión de monedas en Santa Fé. Con una medida con la que el Gobierno español buscaba satisfacer sus necesidades comerciales con el Nuevo Reino de Granada, Felipe IV ordenó, mediante una real cedula, la emisión de monedas con el labrado de escudos, doblones y monedas de plata. Dicha medida permitió un cambio significativo en la economía y comercio de la región.

El 4 de mayo de 1960 nace en Fusagasugá el ciclista Luis Herrera.  Conocido como “El jardinerito de Fusagasugá” fue el mayor representante del ciclismo profesional colombiano en Europa entre los años 1982 y 1992.  Logró destacarse como escalador ganando cuatro vueltas a Colombia, cuatro clásicos RCN, fue campeón de la Vuelta a España en 1987, campeón de la montaña en varias oportunidades en las vueltas a Francia, España e Italia, y otras dos veces del Dauphiné Liberé.

El 5 de mayo de 1957 la prensa nacional protesta contra la dictadura de Rojas Pinilla. La tensión por la situación política del país era evidente, sin embargo las manifestaciones contra la dictadura desde todos los sectores sociales del país no cesaban. El 5 de mayo toda la prensa colombiana suspendió sus actividades editoriales indefinidamente, con excepción del Diario Oficial y La Paz, fundados por el dictador. Prácticamente todos los estamentos de la sociedad colombiana, desde el comercio, los bancos, la industria y las escuelas se unieron a las manifestaciones que, finalmente, contribuyeron a la caída de la dictadura el 10 de mayo del mismo año.

El 7 de mayo de 1961 Colombia clasifica por primera vez a un mundial de futbol.  Con un empate frente a la selección anfitriona, en el estadio de Lima Perú, por primera vez en la historia la selección Colombia se clasifica al próximo mundial de futbol en Chile.

El 11 de mayo de 1902 se funda la Academia Colombiana de Historia. En el edificio del entonces Ministerio de Instrucción Pública se creó, mediante ley, una de las Academias más antiguas de América, llamada inicialmente Comisión de Historia y Antigüedades Patrias, surgió con el único objetivo de emprender el estudio cuidadoso y el análisis de la historia de Colombia, desde los tiempos prehispánicos hasta el presente. Su primera junta directiva, elegida en la primera reunión estaba conformada por: presidente: Eduardo Posada, vicepresidente: Ernesto Restrepo Tirado y secretario: Pedro María Ibáñez. Ese mismo año comenzó a circular el Boletín de Historia y Antigüedades, valiosa publicación que destaca los más importantes trabajos en el campo de la investigación histórica.

El 21 de mayo de 1848 Jóse Eusebio Caro y Mariano Ospina Rodríguez fundan El Nacional. Con el objetivo de propagar las ideas conservadoras, los ideólogos del movimiento deciden fundar y editar el periódico caracterizado por su fuerte inclinación partidista, que polemizaba con otros impresos del partido contrario como: La América, El Aviso y El siglo. El Nacional atacó la candidatura de José Hilario López y defendió la organización jesuita que había regresado al país por iniciativa de Mariano Ospina. En los artículos aparecían debates teóricos sobre la organización económica y política del Estado, información completa sobre la revolución francesa en 1848 y escritos en defensa de la iglesia católica.

El 27 de mayo de 1925 se estrena en Bogotá la película “Como los muertos”.  Considerado como el primer intento serio de la cinematografía nacional, la película protagonizada por Matilde Palau y Agustín Sen, basada en un drama escrito por Antonio Álvarez Lleras, se constituyó en un éxito de taquilla y fue considerada una producción cuidadosa, con buen argumento y expresión estética.

El 29 de mayo de 1822 Ecuador se anexa a Colombia. Cinco días después de la batalla de Pichincha, la cual definió su emancipación, Ecuador se anexó a la República de Colombia. Luego de un cabildo abierto, celebrado el 29 de mayo en la ciudad de Quito, las regiones que hoy comprenden la vecina República y parte del departamento de Nariño se declararon integrantes de Colombia. Pero esta unión no habría de durar mucho, en 1830 Ecuador se separó definitivamente, así como Venezuela, por lo que quedó disuelta la primera República.

El martes 30 de mayo de 1967 salió a la venta en Buenos Aires la primera edición de Cien años de soledad. La editorial Suramericana imprimió un total de 8.000 ejemplares de la novela que García Márquez tardó dieciocho meses en escribir. Cuatro décadas después, es considerada una obra maestra de la literatura hispanoamericana; se han vendido más de 30 millones de ejemplares y ha sido traducida a 37 idiomas.